1927年4月，孔祥熙(左)促成蔣介石和宋美齡(中)的婚事。孔祥熙的政治命運從此便和蔣介石聯在在一起。
庸碌謀私 各方批評
1938年1月，蔣介石卸任行政院長，讓孔祥熙接任院長。根據蔣介石日記記載，孔祥熙有幾件事讓蔣介石不滿，一是孔辦事庸碌，只知「有財政而不注重整個政治」；二是孔注重謀私利，不斷為輿論所批，「輿情太惡」；三是孔祥熙一度主持與日本謀和，被主張抗日到底的蔣認為是「行同求和，彼猶不知誤事」。更令蔣「可痛」的是，他本來對孔頗為放手，然「一與商討財政，彼即憤氣怒色相加，凡重要事機皆祕而唯恐我知道，我亦樂得不知，一任彼之所為，而彼今以你是領袖之言相加，是全將余助他之好意誤會」，因而對孔表示不滿。1939年11月，蔣介石復任行政院長，孔祥熙又改任副院長。但即便如此，蔣對孔仍然是態度溫和，從不疾言厲色。
1941年12月太平洋戰爭爆發後，國民政府緊急派飛機去港，接運被困在港的若干知名人士。但當接運專機回渝時，傳出只接回孔二小姐和幾隻洋狗的新聞，此事後來證明是誤傳，但當時引起後方多個城市的反孔學潮，令蔣介石頗為難堪。蔣起初有意要孔祥熙主動辭職，但後來又改變主意，因為「因有人反對而去，則甚不宜也。」 蔣將此歸結為「反動派鼓勵昆明各大學學生遊行示威」，「此乃政客官僚爭奪政權之陰謀，可謂喪心極矣」；提出「各大學校長對教授應徹底整頓。」
輿情漸惡 成蔣拖累
雖然蔣介石對孔祥熙可謂維護備至，但孔的形象卻持續下跌，事實上，此時再由孔祥熙主政，非但無法為蔣分憂，反而成為蔣的拖累。1944年6月，孔祥熙受命赴美，出席國際貨幣基金會議，蔣介石有意借此機會讓孔祥熙逐步淡出國內政治舞台。孔亦知蔣的用意，一面主動作態請辭，一面又與陳布雷「談其無法不請辭之苦衷」，希望通過陳布雷得到蔣之「書面慰留」。據唐縱記載，蔣介石在退回孔的辭呈前，曾「問布雷先生，究外間對孔之輿論如何？布云，普遍的批評，孔做生意。…黨內的批評，孔不了解黨的政策，違背政府政策行事。委座云，現在沒有適當的人接替。…布公云，委座沒有徹底改革決心！」
不久，國軍在豫湘桂作戰中又一次大規模敗退，引致國內民怨沸騰，蔣介石為緩和外界批評，借此機會改組政府，於11月任命俞鴻鈞代孔祥熙為財政部長，12月任宋子文代理行政院長，但仍保留了孔祥熙的行政院副院長職，可見蔣介石對孔祥熙仍留有餘地。
撤免職務 內心苦痛
但輿論對孔祥熙的不滿並未稍減，1945年中，美元公債案爆發，孔祥熙牽涉其中，聲譽再遭打擊，在國民黨第六次全國代表大會選舉中以最低票勉強當選，原規畫的中常委竟然落選，蔣介石非常驚訝「其信望墮落至此，猶不知余往日維持之艱難也，可嘆。」
蔣介石對此非常煩惱，他在日記寫道：「為庸兄副院長職務亦甚煩惱，但為黨國計，無法不以公忘私也，苦痛極矣。」但到了這個地步，已無法再維護孔祥熙了，遂於6月1日免去孔祥熙的副院長職務，推出宋子文任行政院長，翁文灝任副院長。蔣認為孔「無法為黨國與革命前途著想，而徒為本身毀譽與名位是圖」，故撤孔是為正當。蔣在日記中記載，「撤孔之舉猶嫌太晚矣」，然此「實為公私兼全與政治經濟之成敗最大關鍵也」。
家族親緣 一損俱損
論及蔣介石和孔祥熙的關係，他們的親緣紐帶是不可捨棄的事實。在一向注重家族親緣關係的中國傳統文化環境中，此等關係的重要性自無可諱言。當蔣介石成為握有實權的政治領袖之後，之所以對孔長期重用，一方面是孔善於理財，八年抗戰之後，國庫裡面居然還有十億外匯和黃金。另方面是孔對蔣的忠心支援，而且只要蔣介石要錢，他總是有求必應，很少詢問用處。
但是，蔣介石對孔祥熙的信任和重用，雖然有利於維持其黨政的權力，但也在國民黨內留下了諸多負面影響。國民黨元老丁惟汾感嘆說：「如蔣先生不以親屬當政，公私猶易分明，謗怨之集，當為稍差。」此固為一損俱損之謂。尤其是到抗戰後期，蔣對孔的繼續信任與重用，負面影響實已多過正面效應，對國民黨長期穩固執政非但沒有輔助作用，反而成為負擔。
用孔之長 無法治短
無法說蔣介石對孔祥熙的長短之處完全不知，以蔣與孔相知之久之深，他對孔的長短只能是比別人看得更深刻更透徹。透過蔣日記中的記載，剝離那些純屬發洩的激憤刻薄話語，我們仍可發現，其間還是反映出相當的歷史真相與人性真實。
蔣介石信賴孔祥熙，依賴孔的理財，但對於孔祥熙過於謀求私利、涉入貪腐而引致輿論批評行為，則頗為不滿甚而是憤怒。不過社會輿論對孔的批評、特別是把孔蔣連在一起，蔣是極不滿意的，他認為「社會對宋孔豪門資本之攻訐幾乎成為全國一致之目標。共匪宣傳之陰毒與深入如此，以此為倒蔣手段也」。無奈家族親緣關係的牽制，所謂「親戚家庭之難為其情，是不得已也。」因此，蔣對孔也就只能是用其長而無法治其短。(作者為中國社會科學院近代史研究所副所長)
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